畢業(yè)論文：毛喉鞘蕊花的化學(xué)成分研究（I）

畢業(yè)設(shè)計(jì)(論文)
題目： 毛喉鞘蕊花的化學(xué)成分研究（I）
院（系） 化工學(xué)院
專 業(yè) 化學(xué)工程與工藝

摘 要

毛喉鞘蕊花[Coleus forskohlii (Wild.) Briq.]系唇形科（Labiatae）鞘蕊花屬（Coleus Lour）植物，多年生草本，在國(guó)外主要產(chǎn)于印度、馬來西亞、菲律賓、斯里蘭卡、尼泊爾以及非洲地區(qū)，國(guó)內(nèi)僅在云南省東北部海拔2300米的曠野山坡上有野生植株。
在古印度毛喉鞘蕊花被稱為“萬靈藥”，長(zhǎng)期以來在民間一直用于治療感冒、咳嗽、心慌、頭暈、腹痛、失眠、痙攣等病，療效甚佳�，F(xiàn)代醫(yī)藥研究表明，該植物的提取物對(duì)支氣管哮喘、充血性心力衰竭、腫瘤轉(zhuǎn)移、青光眼等具有良好的生物活性。毛喉鞘蕊花中的主要活性成分是二萜類化合物。目前，國(guó)產(chǎn)毛喉鞘蕊花的產(chǎn)品均以粗提物入藥，有效成分含量很低，難以充分發(fā)揮藥效。
本論文在前期研究的基礎(chǔ)上，對(duì)毛喉鞘蕊花進(jìn)行化學(xué)成分的研究。應(yīng)用硅膠、RP-C18和Sephade*LH-20柱色譜，以及制備RP-HPLC等方法進(jìn)行分離純化，運(yùn)用IR、1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR、EI-MS等方法鑒定化合物的結(jié)構(gòu)。共分離得到2個(gè)純化合物，鑒定出它們的結(jié)構(gòu)，分別是佛司可林H( forskolin H)和佛司可林A( forskolin A)。

關(guān)鍵詞：毛喉鞘蕊花；化學(xué)成分；結(jié)構(gòu)鑒定



Chemical Constituents of Coleus Forskohlii (Wild.) Briq.

Abstract
Coleus forskohlii (Wild.) Briq. is a perennial herb of Labiatae. Being mainly distributed in India，Sri Lanka，Nepal，Bhutan and Africa abroad，while only in northeast area of Yunnan Probince internal.
This herb was called “abhi” in ancient India and used in local folk medicine against cold and cough, congestive cardiomyopathy, asthma, acute and chronic bronchitis, dizziness and fluster. Mo
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us forskohlii (Wild.) Briq.]系唇形科（Labiatae）鞘蕊花屬（Coleus Lour.）植物，鞘蕊花屬約90種，產(chǎn)于東半球熱帶、亞熱帶地區(qū)，主要分布在印度、馬來西亞、菲律賓、巴西等國(guó)家。我國(guó)有6 種，分布于云南、貴州、兩廣、福建和臺(tái)灣[1]。毛喉鞘蕊花在我國(guó)最早的記錄是由植物學(xué)家蔡希陶教授于1932年在滇東北東川的山坡上采到過, 此后不見任何標(biāo)本和記載報(bào)導(dǎo)。昆明植物所的研究人員從1987 年開始, 歷時(shí)兩年多, 終于在1989 年找到了這種植物。昆明植物所金歧端等對(duì)滇產(chǎn)毛喉鞘蕊花進(jìn)行了化學(xué)成分研究, 并與印度產(chǎn)毛喉鞘蕊花進(jìn)行比較, 發(fā)現(xiàn)兩者都含有Labdane 型二萜 [2]。目前，云南東川和湖北通州兩地引進(jìn)種植了該種植物。
　毛喉鞘蕊花在印度民間作為調(diào)味品，塊莖可作為泡菜食用，也稱為“萬靈藥”。印度“阿育吠陀”醫(yī)術(shù)記載毛喉鞘蕊花可用于治療心臟病、腹部絞痛、失眠、痙攣、哮喘、支氣管炎、便秘、心絞痛等[3]。70年代, 印度學(xué)者Bhat S V等從印度產(chǎn)毛喉鞘蕊花中分離得到三個(gè)具有明顯降壓和強(qiáng)心作用的半日花烷型二萜，其中又以forksolin生物活性最為顯著[4,5]。此后，國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)forskolin的藥理、臨床及化學(xué)合成進(jìn)行了大量的研究，使得forskolin作為一種治療心血管疾病，充血性心力衰竭，腫瘤轉(zhuǎn)移，青光眼，支氣管哮喘，皮膚病等新藥引起廣泛的關(guān)注。毛喉鞘蕊花是一種珍貴的藥用保健植物，具有廣闊的研究開發(fā)前景。
本課題的研究目的是對(duì)野生毛喉鞘蕊花的化學(xué)成分進(jìn)行分析研究，為進(jìn)一步開發(fā)利用該植物奠定基礎(chǔ)。
1.2 Coleus Lour.屬植物的種類與分布
鞘蕊花是唇形科，一種直立或基部匍匐的草本或灌木，生長(zhǎng)海拔2300米開曠坡地。我國(guó)有6種，1變種，均產(chǎn)于云南、貴州、廣西、廣東、福建、臺(tái)灣等省區(qū)，1種廣為園圃栽培。

種類 拉丁名 別名 分布地
毛喉鞘蕊花



光萼鞘蕊花





毛萼鞘蕊花




黃鞘蕊花


五彩蘇




肉葉鞘蕊花 Coleus forskohlii (Willd.) Briq.



Coleus bracteatus Dunn





Coleus esquirolii (Levl.) Dunn




Coleus *anthanthus C. Y. Wu et Y. C. Huang

Coleus scutellarioides (L.) Benth




Coleus carnosifolius (Hemsl.) Dunn









紅靛、白花紫蘇、地草果






錦紫蘇、洋紫蘇



假回菜 云南東北部（會(huì)澤即東川），海拔2300米的開曠坡地

云南東南部，海拔1000—2200米的石山混交林中或林緣，及石隙中或田野空曠地

云南東南部（文山、硯山），海拔1100-1800米的石山巖石上

產(chǎn)西雙版納，海拔1400米的石灰山頂

產(chǎn)云南南部（瀾滄，勐往），海拔730—800米的緬si有栽培

產(chǎn)廣東，廣西；生于石山林中或巖石上















1.3 Coleus Lour.屬植物的作用
1.3.1 Coleus forskohlii (Willd.) Briq.
毛喉鞘蕊花：在古印度被稱為萬靈藥, 長(zhǎng)期以來在印度民間一直用于心臟病、 腹痛、 呼吸紊亂、失眠、痙攣等病的治療，現(xiàn)代藥理研究表明該植物對(duì)支氣管哮喘、充血性心力衰竭、青光眼等具有良好的治療效果。
1.3.2 Coleus esquirolii (Levl.) Dunn
毛萼鞘蕊花：有散寒解表,祛痰止咳之功效。民間用來治療風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎,感冒,肺結(jié)核咳嗽,咯血,肺濃瘍,神經(jīng)衰弱和止血接骨等。
1.3.3 Coleus carnosifolius (Hemsl.) Dunn
肉葉鞘蕊花：民間用于治療蛇傷、 炎癥和關(guān)節(jié)炎、風(fēng)寒外感證、 風(fēng)寒咳嗽、咳痰等病。
1.3.4 Coleus scutellarioides (L.) Benth
五彩蘇：葉有黃、紅、紫、綠諸色，葉面作絲絨狀，頗美觀，故庭園si院多栽培以作觀賞用。
1.4 Coleus Lour.屬植物的化學(xué)成分分類
國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)鞘蕊花屬植物的化學(xué)成分進(jìn)行了比較深入的研究，到目前為止，發(fā)現(xiàn)該屬植物的主要化學(xué)成分有：二萜類、三萜類、倍半萜和單萜苷類、黃酮類、甾醇類、酚酸類[6]。其化學(xué)成分研究情況如下：
1.4.1 二萜類
二萜類成分為毛喉鞘蕊花植物的特征性成分，目前，從毛喉鞘蕊花中分離得到51種二萜類化合物。發(fā)現(xiàn)的新化合物多以半日花烷型（Labdane）為母體（見圖1-1和表1-1），包括Katti S B等[16]分離得到的folenone，Kong Lingyi等[18]分離得到的12-hydro*y-8 ,13E- labdadien-15-oic acid，*u Lingling等[26]分離得到的forskoditerpene E，劉庚貴[27]等分離得到的7β-aceto*y-6β ,7β-hydro*y-1 ,11 ,8 ,13-epo*y-14-en。近年來，有相繼發(fā)現(xiàn)了四個(gè)松香烷型（Abietane）二萜和一個(gè)Phytanes類化合物，分別是coleon S[28,29]、coleon T[28,29]、14-deo*ycoleon U[30]、demethylcryptojaponol[30]和藏紅花醛[31]（Corcetin-Dialdehyde）。






1~27 Forskolin 28 folenone, C20H30O3




29 folenone-C, C22H34O7 30 13-Epi-9-deo*yforskolin, C22H34O7




31 12-hydro*y-8,13E- labdadien-15-oic acid, C20H32O3 32 3-hydro*yforskolin, C22H34O7




33 3-hydro*yisoforskolin, C22H34O8 34 forskoditerpenoside A , C28H44O12




35 forskoditerpenoside B, C30H46O13 36 forskoditerpenoside C, C28H44O11


37 forskoditerpenoside D 38 forskoditerpenoside E 39 forskoditerpene E
C30H46O12 C28H44O10 C20H30O2

圖1-1 毛喉鞘蕊花中半日花烷型二萜類化合物的結(jié)構(gòu)式

表1-1 毛喉鞘蕊花中的佛司可林類半日花烷型二萜
NO. 化合物 R1 R2 R3 R4 植物來源 參考文獻(xiàn)
1 7β-aceto*y-8 ,13-epo*y-6β-
hydro*y-labd-14-en-11-one OH β-OH β-OAc H 印度 [17][19]
2 6β ,7β-dihydro*y-8 ,13-
Epo*y-labd-14-ene-11-one H β-OH β-OH OH 印度 [13]
3 佛司可林（forskolin） OH β-OH β-OAc OH 印度 [7]
4 1α ,6β ,7α-triacetyl-coleonol-B OAc β-OAc α-OAc OH 印度 [22]
5 異佛司可林（isoforskolin） OH β-OAc β-OH OH 印度 [7][8][10]
6 deo*ycoleonol OH β-OH α-OAc H 印度 [17][21]
7 coleonol OH β-OH α-OAc OH 印度 [4][21]
8 coleonol E H β-OH α-OAc H 印度 [20][21]
9 coleonol F H β-OAc α-OH OH 印度 [19][21]
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